

Au cours des années suivantes, le Capitaine de vaisseau Baines se spécialise en navigation. Il termine, en 1991, le cours d'officier navigateur de destroyer qui le mène à des affectations comme officier de navigation à bord des NCSM CHIGNECTO et ANNAPOLIS. En 1992, il suit avec succès le cours d’officier de navigation maritime avancé. Il effectue par la suite une période de travail au sein de l’établissement terrestre NCSM UNICORN à Saskatoon, en tant qu’officier d’état-major – Administration et instruction, après quoi il sert à titre d’officier de navigation à bord du NCSM PROVIDER de 1996 à 1997. Après avoir suivi le cours d'un an d'officier de la salle des opérations en 1998, il devient officier des opérations à bord du NCSM REGINA puis officier de combat à bord du NCSM WINNIPEG.
À la suite de ces affectations en conduite de guerre, le Capitaine de vaisseau Baines est muté, dans le cadre d'un programme d'échange, comme officier des opérations maritimes au sein de la Deuxième flotte de la marine américaine à Norfolk (Virginie). Il suit en même temps le programme du US Naval War College et termine aussi un programme de certificat en histoire des stratégies et des politiques à la Old Dominion University. À son retour au Canada en 2003, il étudie au Collège d'état-major des Forces canadiennes à Toronto où il décroche une maîtrise en études de la défense.
En 2004, il retourne en mer comme commandant en second du NCSM CALGARY. En décembre 2005, il est muté au quartier général de la Défense nationale à Ottawa, à la Direction de l'instruction et de l'éducation maritimes. Il exerce ensuite les fonctions de directeur des communications stratégiques à l'état-major de la Force maritime.
À l’été 2007, il retourne en mer comme commandant du NCSM WINNIPEG. À ce titre, il reçoit la Croix du service méritoire pour l'incroyable leadership dont il a fait preuve à la suite d’une affectation très prenante au sein du 1er Groupe de la Force navale permanente de l’OTAN dans le cadre d’une mission contre la piraterie au large de la corne d’Afrique. En juin 2009, il cède son commandement et entame des cours de langue. Le Capitaine de vaisseau Baines devient commandant de la base des Forces canadiennes Esquimalt le 6 juillet 2010.